Bozcaada Belediyesi’ne göre tarihi açıdan önemli yapılar şunlardır:
Adanın limanındaki ve Cenevizliler’e Venedikliler ve Bizanslılara hizmet ettiği söylenen kalenin kökeni bilinmiyor. Kale, 15. Yüzyılda Osmanlı padişahı II. Mehmet döneminde bugünkü haliyle inşa edilmiş ve 1703-1706, 1714-1726 ve 1815’te kapsamlı bir şekilde yenilenmiştir. Bozcaada Kalesi, 1815 yılında Osmanlı padişahı II. Mahmut tarafından onartılan Bozcaada’nın en önemli turistik cazibe merkezidir. Kale, doğuya bakan ilçe merkezindedir. Bozcaada’ya gelen ziyaretçiler, gezileri sırasında kaleyi gözlemleyebilirler.Bozcaada Saat Kulesi
Başka bir kale, halk arasında Yenikale denilen bir siperdir. Adına rağmen harabe halindedir. 1827 yılında Bozcaada Beylerbeyi Hafız Ali Paşa tarafından yaptırılmıştır. Bozcaada ilçe merkezinin batısındaki bir tepe üzerindedir. Alaybey Camii muhtemelen 1700 yılında Bozcaada Valisi Ahmet Ağa tarafından yaptırılmıştır. Kısmen harabe halindedir. Yalı camii, 1655 yılında bir Orta Çağ Venedik binasının temelleri üzerine inşa edilmiş bir camidir. 1655 yılında müstakbel sadrazam Köprülü Mehmet Paşa tarafından yaptırılmıştır. Halen restorasyondadır. Namazgah çeşmesi (sarnıçlı) 1703 yılında yapılmıştır. Kimis Teodoku (Aziz Meryem) kilisesi 1869 yılında yapılmıştır. Aya Paraskevi Manastırı 1867 yılında inşa edilen Rum Ortodoks Kilisesi, Venedikliler tarafından yapıldığı söylenen bir kilisenin temelleri üzerinde durur. Adada faal durumda iki cami ve bir Rum Ortodoks kilisesi bulunmaktadır. Ayazma plajı özellikle etrafındaki restoran ve kafeler nedeniyle adanın en önde gelen plajıdır. Ayazma plajının dışında hemen yanında yer alan Sulubahçe ve devamındaki Habbele plajı ve Akvaryum da tercih edilen plajlar arasındadır. Tenedoslu Kleostratus, Antik Çağ astronomu Bozcaadalı Hasan Hüsnü Paşa (1832–1903), Bahriye Nazırı Bozcaadalı Hüseyin Paşa’nın oğlu, İstanbul Deniz Müzesi kurucusu. Bozcaadalı Hüseyin Paşa, 19. Yüzyıl Osmanlı kurmay amirali Democrates (Yunanca: Δημοκράτης), Antik Olimpiyat erkekler güreşi galibi. Leonidaion’da Milet Dionysicles (Yunanca: Διονυσικλῆς) tarafından yapılmış bir heykeli vardı. Harpalus, MÖ 480 yılında I. Serhas için Hellespontos (Abidos’tan Sestos’a) üzerindeki dubalı köprüyü inşa eden mühendisdir. Bozcaada’da yerleşim 14. Yüzyılın son yıllarında adanın tümüyle boşaltılmasıyla kesintiye uğramıştır. 15. Yüzyılın ortalarında ada Osmanlı yönetimine girdiğinde boş olduğu yönünde belgeler vardır.- yüzyıl başında nüfusun yarısından biraz fazlasını Rumlar oluştururken, bugün adada sadece 30 kadar Rum kalmıştır. Bu nüfus azalmasının nedeni olarak Rum azınlığın bir “yıldırma” siyasetiyle kaçırıldığını öne sürenler vardır, diğer yandan; Türkiye-Yunanistan nüfus mübadelesi kapsamında Türkiye’de sadece İstanbul kenti ile Gökçeada ve Bozcaada’da oturan Rumlar, Yunanistan’da ise sadece Batı Trakya Türkleri mübadeleden muaf tutulmuşlardır.[49][50] Azınlığı yıldıran unsurlar arasında 6-7 Eylül Olayları, Kıbrıs Sorunu, toprakların düşük bedelle kamulaştırılması, Yunanistan’daki Türk azınlığın mülkiyet hakları neden gösterilerek karşılıklılık ilkesi kapsamında Türkiye vatandaşı Rumların gayrimenkul edinmesine izin verilmesi zorlaştırılmıştır.[kaynak belirtilmeli.